A quarta jornada coloca frente a frente um dos primeiros e o segundo da classificação. O Matraquilhos FC recebe o também terceirense CD Posto Santo.
À mesma hora mas na Praia da Vitória, a ARC Casa da Ribeira procura diante do seu público voltar a saborear a vitória, algo que não acontece desde a 1ª jornada. O adversário é o CD Rabo de Peixe que também não ganha desde a jornada inaugural.
No mesmo local mas mais tarde, jogam também União Praiense e FC Madalena. Os picoenses procuram ainda os primeiros pontos.
O CE de Vila Franca desloca-se ao Faial onde apenas a vitória interessa para continuar primeiro.
Depois de ter defrontado nas últimas jornadas os campeões micaelense e terceirense, o CD "Os Marienses" recebe agora o Capelense SC.

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